Stellenbosch ist eine historische Stadt mit einem jungen Antlitz, denn an einer der renommiertesten Universitäten des Landes studieren rund 20.000 junge Menschen. Zur Universität, deren historisches Gebäude sich im Zentrum befindet, gehört auch eine Fakultät für Weinbau. Charakteristisch für Stellenbosch sind die historischen Häuser aus der Gründerzeit, die im kapholländischen Stil gebaut wurden. Die schönsten Anwesen befinden sich im Zentrum, am Braak, dem zentralen Platz . Dort stehen auch der Häuserkomplex des „Dorpmuseums“, und das Toy und Miniature Museum. Das Stadtbild wird von vielen alten Eichen geprägt, unter denen Besucher uriger Restaurants Ruhe und Schatten finden. Stellenbosch hat einen weltweit anerkannten Ruf als Weinregion. Zwischen dem Helder-und Stellenboschberg wachsen auf fast 16.000 ha Fläche edle Trauben, aus denen Spitzenweine produziert werden.

Einige der 106 historischen Weingüter mit ihren sehenswerten Farmhäusern im Stil der holländischen Gründerzeit können interessierte Touristen auf der „Weinroute“ und bei Weinproben kennenlernen. Ein Weinmuseum befindet sich in der Bergkelder Kelterei am Ortsrand.